В  апреле 1892 года Драйзера зачисляют временным учеником репортера  в  второразрядную газету “Дейли глоб”. Оплата – 15 долларов в неделю.

Летом 1892 года в Чикаго проходил съезд демократической партии. Теодору в числе других репортеров было поручено освещать это событие. Молодой репортер сумел первым сообщить, кого демократы выдвинули кандидатом в президенты. В газете его статье было отведено целых две колонки, и даже скептически настроенный главный редактор заявил : “ Похоже, что ты знаешь, как выудить настоящую новость и как лучше написать о ней!”.

Так Драйзер стал полноправным репортером “Дейли глоб”, теперь ему стали поручать большие статьи в воскресных выпусках, где он описывал повседневные картины жизни большого города. В происках материала  он не боялся по ночам бродить среди пьяниц, наркоманов и проституток, забирался в самые глухие уголки трущоб.

Добившись устойчивого положения чикагского репортера, Драйзер начинает подумывать о лучшей работе.

В ноябре 1892 года он  устраивается репортером газеты “Глоб-демократ” в Сент-Луисе. “Глоб-демократ” был ведущей городской утренней газетой. Новый репортер сразу же с головой окунулся в работу. Драйзер освещал убийства и ограбления, брал интервью у заезжих знаменитостей, вел беседы с местными политическими деятелями.

Вскоре Теодора назначают на место театрального критика. Теперь он по вечерам ходит в театр и на концерты, пишет для газеты короткие отчеты о новых спектаклях.

Через некоторое время Драйзер переходит в газету “Рипаблик” с оплатой 18 долларов в неделю. Ему поручают освещение важных событий в других городах штата. Пишет и репортажи со съезда учитилей, о отчеты о крупных футбольных матчах, и очерки о строительстве водопровода.  Освещает ограбления и убийства. Его материалы хвалят, но прибавки к зарплате не дают.

Неудовлетворенный условиями в Сент-Луисе, Драйзер переезжает в Питтсбург, где некоторое время работает репортером газеты “Питтсбург диспетч”.

В ноябре 1894 года с 240 долларами в кармане Драйзер отправляется попытать счастье в Нью-Йорке. Он сразу же отправляется искать работу в редакции газет, однако обнаружил, что газетам не нужны новые работники. Нигде не пускали дальше приемной, и ему так и не удается проникнуть в кабинеты редакторов. “Город казался таким огромным и жестоким… стояла зима, а мне предстояло завоевать этот мир крупных газет…”.

Драйзер оказывается в дешевой комнатушке за полтора доллара в неделю. Кончаются деньги, он закладывает часы, живет  впроголодь. В это время возвращается из поездки его брат Поль, его партнеры по музыкальной фирме подумывают о создании музыкального журнала. Теодор предлагает свои услуги в качестве редактора.

Теодор Драйзер становится редактором журнала “Эври манс”, первый номер которого вышел 1 октября 1895 года.

“Эври манс” был стандартным журналом большого формата, отпечатанный на плохой бумаге. Основу каждого номера составляли четыре популярные в этом месяце песни, во всем остальном редактору была предоставлена полная свобода. Он сам выбирал для очередного номера рассказы, стихи, писал рецензии на книги, брал интервью, вел постоянную рубрику “Размышления”, в которой публиковались его статьи. Статьи занимали от двух до семи страниц журнального текста, были посвящены самым разнообразным темам. В одних Драйзер обрушивался на коррупцию, в других – обсуждал положение дел в Европе.

Дела журнала шли неплохо, тираж составлял 65 тыс. экземпляров. Рост популярности журнала имел для редактора отрицательную сторону – поступало больше рекламных объявлений, и приходилось отводить им дополнительные страницы, сокращая собственную литературную часть журнала.

Чувствуя, что свободе в журнале приходит конец, он покидает журнал в сентябре 1897 года.

Драйзер решает заняться писанием очерков и статей. Он получат задания от ведущих американских журналов -  “Космополитен”, “Харперс”. Материалы его появляются в прессе регулярно.

28 декабря 1898 года Драйзер сочетается законнным браком с Сарой Озборн Уайт.

За период с 1897 до конца 1899 года на страницах различных американских журналов было опубликовано более 100 статей и репортажей за подписью Драйзера.

В 1899 году  в течение 7 месяцев Драйзер пишет свой первый роман “Сестра Керри”, который был опубликован в 1900 году.